老板发员工监控视频是否违法需视情况而定。依据《治安管理处罚法》，偷窥、偷拍他人隐私违法，若监控侵犯员工私人空间则违法，可能面临拘留或罚款，严重影响员工权益及企业声誉。
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老板发监控视频违法与否需具体分析。操作如下：1. 确认监控是否侵犯私人空间，如更衣室等；2. 若侵权，先与老板沟通要求删除；3. 沟通无果，向劳动监察部门举报并提供证据；4. 情节严重或造成损害，咨询律师提起民事诉讼，要求赔偿并停止侵害。
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处理老板发员工监控视频问题，常见方式有沟通、举报、诉讼。应先尝试与老板沟通删除；若无效，可向劳动监察部门举报；情节严重可考虑提起民事诉讼。